Река Упа - большой правый приток Оки, вытекает из озера у поселка Верхоупье на юго-востоке Тульской области, течет от истоков на северо-запад, поворачивает вскоре на север и лишь перед Тулой поворачивает на северо-запад, затем на юго-запад и юго-восток, у села Крапивница сворачивает на запад и вскоре впадает в Оку на уровне 123 м. Длина реки 345 км, средний уклон 0,182 м/км. 
 
Узкая вначале река течет на север по открытой местности в заселенных берегах, ближе к городу Советску, водохранилище Щекинской ГРЭС. За плотиной водохранилища Упа имеет стабильный уровень, крутые, живописные, поросшие лесом берега с выходом родниковых вод. Местами река течет в зеленом коридоре. 
 
Ниже впадения правого притока Шата Упа выходит из зеленых массивов и течет среди полей. Ближе к г. Туле Упа - полноводная река. Течение слабое, берега преимущественно обрывистые, открытые, долина широкая. За Тулой у деревни Маслово на левом берегу новая плотина и остатки старой мельницы. 
 
Вскоре Упа принимает безымянный приток справа, а затем Непрейку слева. В районе деревни Сторожевая на правом берегу небольшой лес. Ниже в Упу слева впадает Песочная. 
 
Река имеет общее направление на северо-запад, берега заросли ивняком. Ниже села Бережки на левом берегу Упа делает большую излучину. Это самая северная точка, которую достигает Упа. Здесь у деревни Кетри на правом берегу в нее с севера впадает Упка. Река делает резкий поворот на юго-запад. На всем протяжении до Нового Павшино на правом берегу Упа имеет широкую заливную луговую пойму. Ниже деревни Тимофеевка на левом берегу Упа принимает Дубенку слева и делает резкий поворот на юго-восток. Ниже села Опочня на правом берегу Упа подходит к селу Воскресенское на правом берегу. От села Воскресенское течение реки спокойное, берега безлесные, иногда покрыты лишь ракитниками и ивой. 
 
Ниже Никольского начинается ряд быстрин, Упа входит в лес - Крапивенскую засеку. Пойма местами заболочена, террасы покрыты смешанным лесом, часто подступающим к воде. После крутого поворота за деревней Супруты на правом берегу русло разбивается на две протоки. 
 
С холма живописного Суптутского городища (14 век) открывается панорама лесов и лугов, уходящих к горизонту. В районе деревня Ярцево сохранились остатки Орловской крепости, входившей в систему Тульских засечных полос. Здесь же вдоль Упы по обоим берегам старолесье, в основном дубы и липы. После Ярцева река выходит из засеки, и до самого впадения в Оку к берегам лишь местами подходит лес. Лес чистый, светлый. На крутых известковых берегах часты выходы родников. Основные левые притоки в этом районе - Солова и Плава. В районе деревни Дорогоньки остатки старой плотины. 
 
Перед городом Одоевом довольно бысторе течение. По правому берегу церковь Рождества богородицы Анастасова мужского монастыря (17 век). В деревне Николо-Жупань на левом берегу остатки старой фабрики, плотины с метровым спадом. У деревни Болотское перекат, остатки мельничной плотины. Здесь Покровская церковь (19 век). Вплоть до впадения в Оку русло Упы извилистое, часты сужения, много перекатов, зарослей кустарника, сужающих проходы по чистой воде. На правом берегу Свиридов брод у деревни Малахово, у деревни Мизгея - Татарский брод и Скоки. 
 
Упа впадает в Оку выше города Чекалин.